Asam basa organik dan turunannya

Asam organik sebagai asam lemah

Sebagai tujuan dari topik ini, kita akan melihat definisi dari asam sebagai “substansi yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air.

Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut:

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari asam.

Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk menekankan ionisasi dari asam.

Jika anda menuliskan seperti ini, anda harus memasukkan simbok – “(aq)”. Dengan menuliskan H+(aq)mengartikan bahwa molekul hidrogen berikatan dengan air sebagai H3O+. Ion hidrogen selalu berikatan dengan sesuatu pada saat reaksi kimia.




Pada ion etanoat, Salah satu dari elektron bebas dari oksigen yang negarif berada pada keadaan hampir pararel dengan orbita;-orbital p tersebut dan mengakibatkan overlap antara atom oksigen yang lain dan atom karbon .

Sehingga terjadi delokalisasi sistem pi dari keseluruhan -COO– namun tak seperti yang terjadi pada benzene.

Semua atom bebas dari oksigen telah di hilangkan dari gambar untuk lebih sederhana.

Karena Hidrogen lebih elektronegatif dari karbon, delokalisasi sistem terjadi sehingga elektron lebih lama berada pada daerah atom oksigen



Semakin anda menyebarkan muatan, semakin stabil sebuah ion. Atau pada kasus ini, jika anda mendelokalisasikan muatan negatif ke beberapa atom, muatan tersebut akan menjadi lebih tidak tertarik ke ion hidrogen kecenderungan membentuk ulang asam etanoik pun berkurang.

Ion etanoat dapat digambarkan secara sederhana sebagai:

Garis putus-putus mewakili delokalisasi. Muatan negatif ditulis ditengah untuk menggambarkan bahwa muatan tersebut tidak terlokalisasi pada salah satu atom oksigen.

Fenol

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C6H5O–.

Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.

Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.

Etanol

Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai anda bisa menganggapnya bukan sebagai asam. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.

Perlu diingat bahwa semakin tinggi pKa, semakin lemah sebuah asam. Mengapa asam etanoik lebih lemah dari adam metanoik? Semuanya tergantung pada stabilitas dari anion yang terbentuk. Kemungkinan untuk mendislokalisasikan muatan negatif. Semakin terdislokalisasi, semakin stabil ion tersebut dan semakin kuat sebuah asam.